Bereits während die Bauarbeiten für das nahe gelegene Schloss Solitude noch liefen, ließ Herzog Carl Eugen von Württemberg 1768 das Lustschloss 'Bärenschlössle' unter Reinhard Ferdinand Heinrich Fischer als zweigeschossigen Pavillon-Bau am Bernhardsbach errichten. Das untere der beiden Geschosse bestand hauptsächlich aus einem Saal, dessen Wände mit historischen Malereien versehen waren. Im oberen Geschoss war ein boisierter Salon mit untergebracht. Die hölzernen Wandbekleidungen waren ebenfalls mit Malereien versehen. Zusätzlich waren Muscheln zur Verzierung in die Wände eingelassen.
Nach außen entstand das 'Bärenschlössle' im altrömischen Stil direkt am Ufer des Bärenbachs. Dazu passend lagen auf dem künstlich angelegten Bärensee original italienische Gondeln, welche der Herzog von seiner Italienreise ein Jahr zuvor mitgebracht hatte. Die damalige Anlegestelle wird bis heute von den steinernen venezianischen Löwen gekennzeichnet.
Mit dem Schloss Solitude ist das Bärenschlössle bis heute über eine rund 3 km lange Wegeachse durch den Rot- und Schwarzwildpark verbunden. Damals war das gesamte Areal als Schlosspark angelegt. Dieser hatte die Ausmaße der damaligen gesamten Stuttgarter Innenstadt.
Nach dem Tod des Herzogs Carl Eugen 1793 verfiel auch die Anlage, ähnlich wie das Schloss Solitude immer mehr, bis schließlich im Jahr 1817 der Abriss erfolgte. Noch im selben Jahr ließ König Wilhelm I. von Württemberg an selber Stelle einen achteckigen Jagdpavillon erstellen. Dieser war mit seinen zwei Flügeln größer als das ursprüngliche Lustschloss. Der Schlosspark wurde zu einem Wildgehege umgestaltet, in dem der König Schaujagden veranstaltete. Außen war der Bau mit Rinde verkleidet. Sowohl die Außenwände, wie auch die Innenräume waren mit Jagdtrophäen geschmückt.
Vor dem Jagdschloss standen zwei Bronze-Bären des Bildhauers Albert Güldenstein. Eine der beiden Bären-Skulpturen diente der Künstlerin Lilli Kerzinger-Werth 1964 als Vorlage zur Erschaffung zwei neuer Bären-Skulpturen, welche seitdem vor dem 'Bärenschlössle' stehen.
Nach dem 1. Weltkrieg 1919 wurde das Jagdschloss, incl. des Parks und Wildgeheges für die Bevölkerung frei zugänglich gemacht. Die das Areal umfassenden Zäune wurden entfernt. Bis dahin musste man zur Besichtigung des Schlosses und des Geheges eine relativ teure Jahreskarte erwerben.
Doch dies war nur von begrenzter Dauer. Ab 1937 haben die Stadt Stuttgart, wie auch das Land das 'Bärenschlössle' als Gästehaus genutzt, die entfernten Zäune wurden wieder aufgebaut. So war das 'Bärenschlössle' erneut nur einem beschränkten Besucherkreis vorbehalten.
1943 hat eine Bombe das ehemalige Jagdschloss zerstört. Nur die Terrasse blieb relativ gut erhalten. Im Jahr 1963 folgte der Wiederaufbau. Seitdem dient es als Restaurantbetrieb und ist für die Öffentlichkeit wieder zugänglich. Doch auch dieser Bau war nicht von Dauer.
Im November 1994 ist das 'Bärenschlössle' fast kompl. abgebrannt. Heute steht somit der vierte Bau des 'Bärenschlössles' an dieser Stelle. Nach der Zerstörung im Krieg und dem Brand 1994 wurde es jeweils originalgetreu wieder aufgebaut, abgesehen von den Flügeltüren im Obergeschoss. Hier waren ursprünglich Fensterflügel vorhanden.
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